Sidney se iniciou na música com a intenção de cantar bossa nova, mas Vinicius de Moraes, que era primo de sua mãe, o desaconselhou por conta de seu porte e de sua beleza. Começou então cantando rock, samba, música italiana e francesa.

   Sob o nome Sidney Rossi, chegou a gravar um compacto para a CBS intitulado "Tema de Amor", mas a canção não obteve sucesso. Partiu então para a Europa em 1971, onde excursionou com um grupo folclórico de música brasileira. No ano seguinte, voltou ao Brasil e começou a se apresentar em bares, churrascarias e casas de strip-tease.

   Foi em uma churrascaria na Barra da Tijuca que Sidney foi descoberto pelo produtor argentino Roberto Livi, que fora contratado pela Philips/PolyGram e buscava um Sandro de América brasileiro. Roberto transformou Sidney para que ele adotasse o estilo cigano de se vestir e se apresentar e controlava seu repertório e sua participação em entrevistas.

   Seu primeiro sucesso foi o compacto "Se Te Agarro Com Outro Te Mato". Incorporando elementos da música cigana, da música disco e da música latina, se tornou presença constante em programas populares de televisão.

   Em seus dois primeiros LPs, Sidney lançou outros dois grandes sucessos, "Meu Sangue Ferve Por Você" e "Sandra Rosa Madalena". Sidney passou a sofrer assédio extremo das fãs; para escapar delas e conseguir chegar ao palco dos locais em que se apresentava em segurança, ele precisava entrar pelas portas dos fundos, nem que elas tivessem que ser abertas na hora com uma marreta, como aconteceu na inauguração de um shopping em Salvador. Quando sua carreira decolou e ele passou a fazer até três shows por noite, uma ambulância foi contratada para garantir que ele chegasse aos compromissos a tempo.

   Sua carreira no cinema também começou por influência de Roberto, que queria fazê-lo um artista multimídia como Roberto Carlos. Paulo Coelho, que havia acusado Sidney de ser um "cigano de araque" na letra da canção "Arrombou a Festa 2", foi contratado para escrever o roteiro de Amante Latino, a estreia de Sidney no cinema como protagonista. O filme levou 800 mil pessoas aos cinemas, número considerado expressivo na época.

   Em 1980, a Philips quis mudar seu estilo e transformou-o num cantor romântico, sem a persona cigana. O primeiro disco desta fase, O Amor Não Tem Hora Para Chegar, foi um fracasso de vendas, fez despencar a demanda por shows e culminou no fim da parceria entre Sidney e Roberto.

   Seu maior sucesso é "Sandra Rosa Madalena", muito executado em programas como de Silvio Santos e Chacrinha entre o final dos anos 1970 e início dos anos 1980. Um dos pontos altos de sua popularidade foi no início dos anos 1990 - com a efêmera explosão da lambada, Sydney Magal tornou-se um dos maiores ícones desta época, explodindo com a música "Me Chama Que Eu Vou", que foi inclusive tema da novela Rainha da Sucata da Rede Globo. Também trabalhou em cinema, estrelando o filme Amante Latino, em que interpretava a si próprio. Seus shows atraíam um público em sua maioria feminino, que ao final atacava o ídolo, buscando levar pedaços da roupa como recordação. Nos anos 1990 buscou mudar um pouco a sua imagem, gravando um CD de jazz e bossa nova, acompanhado de uma orquestra. Em seguida regravou seus antigos sucessos para a coletânea Discoteca do Chacrinha.